Sehr spannende Beobachtung! Das Phänomen kannte ich noch nicht. Ich habe mir mal was ganz simples gebaut. Funktioniert akkurat, so lange das Display des iPhones an ist. Dann spielt es auch keine Rolle, ob dabei die Shortcuts App im Vordergrund ist, oder irgendeine andere App. Sobald das Display aber aus ist kommt Siris Ansage einfach irgendwann. Mal "nur" 20 Sekunden später, mal 4 Minuten. Sieht mir nach einer Nebenwirkung des Stromsparens beim iPhone aus.
Sollte man im Hinterkopf behalten, wenn man das irgendwo nutzt. Ich hoffe, du findest tatsächlich eine andere Lösung.
Ich habe auch noch mal ein wenig getestet. In der Tat ist das "warten" offenbar das Problem. Man kann sogar beobachten dass der "Füllstandsanzeiger" sich erst wieder im normalen Tempo bewegt, wenn man das Telefon entsperrt. Das macht bei längerer Laufzeit die Funktion ziemlich nutzlos (vermutlich hat es Apple uns deswegen extra schwer gemacht da längere Zeiträume einzustellen. 
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Deine andere Idee scheitert daran, dass es "ein Timer endet" nicht als Auslöser gibt. Du müsstest das also manuell tun aber dann kannst du auch direkt einen 5 Minuten Timer stellen und da auf den "Wiederholen" Button klicken.
ich habs mal so probiert - ist noch die beste alternative. passt auch soweit mit den Zeiten.....
vielleicht gibt es noch verbesserungspotential.....
