Siehe: Richtig lüften Plugin
Das Problem ist erst einmal, dass du einen Auslöser für die Automation brauchst, der aber nicht dauerhaft vorhanden ist, sprich immer im Hintergrund errechnet werden muss (Zwischen Außen- und Innensensor). Sowas schafft die Apple Home App nicht.
Sowas ginge ggfs. mit alternativen Apps wie Eve, Controller für Homekit oder Home+, die mehrere Bedingungen prüfen können. Aber da traue ich mir keine Aussage zu, weil ich die kaum nutze. Aber z.B. in der "Controller für Homekit" App kann zwar eine Automation erstellen, die prüft ob Sensor "kleiner oder gleich" einer bestimmten Temperatur ist, aber nicht "kleiner oder gleich" eines anderen Sensors.