Damit hatte ich auch schon rumgespielt und die gleiche Erfahrung gemacht. Das Formatieren konnte ich mir sogar sparen. Direkt den diktierten Text als Uhrzeit nehmen hat hier funktioniert. Allerdings: Ja -wie bei dir auch- stellt man den Wecker vor 20:00 wird ein „Acht Uhr“ als 20:00 interpretiert. Was hier verlässlich zu funktionieren scheint ist „Acht Uhr morgens“ als Eingabetext.
PS: Ja, mir ist bewusst, dass du damit nicht Siri beibringst, dich zu verstehen, sondern Siri dir beibringt so mit ihr zu sprechen, wie sie es gerne hätte. 
